Propriedades físicas e químicas do resveratrol

O resveratrol (3-4 '-5-tri-hidroxiestilbeno) é um composto polifenólico não flavonoide, com o nome químico 3,4', 5-tri-hidroxi-1,2-difeniletileno (3,4 ', 5-estilbeno), fórmula molecular C14H12O3 e peso molecular 228,25. A aparência pura do resveratrol é um pó branco a amarelo claro, inodoro, insolúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos como éter, clorofórmio, metanol, etanol, acetona e acetato de etila. Seu ponto de fusão é 253-255 graus e a temperatura de sublimação é 261 graus. O resveratrol pode parecer vermelho em soluções alcalinas como amônia e sofrer uma reação de cor com cloreto férrico ferrocianeto de potássio. Esta propriedade pode ser usada para identificar o resveratrol. [3]
O resveratrol natural tem duas estruturas: cis e trans. Na natureza, ele existe principalmente na conformação trans, que pode se ligar à glicose para formar glicosídeos de resveratrol cis e trans. Ambos os glicosídeos de resveratrol cis e trans podem liberar resveratrol através da ação de glicosidases no intestino. Sob irradiação UV, o resveratrol trans pode ser convertido em seu isômero cis. As fórmulas moleculares do resveratrol e seus glicosídeos são mostradas na Figura 1.
O resveratrol produz fluorescência sob irradiação de luz ultravioleta de 366 nm. Jeandet et al. determinaram as características espectrais UV do resveratrol e seus picos de absorção infravermelho em 2800-3500 cm (ligação OH) e 965 cm (ligação dupla trans). Resultados experimentais mostraram que, desde que a luz seja completamente isolada, o resveratrol trans permanece estável mesmo após vários meses de armazenamento, exceto em soluções tampão de pH alto.