A estabilidade dos intermediários pode ser comparada por meio de vários fatores, incluindo principalmente estrutura, efeitos eletrônicos, efeitos de hibridização e efeitos espaciais.
Fatores estruturais: Por exemplo, carbocátions são geralmente mais estáveis em uma estrutura plana, enquanto carboânions são mais estáveis em uma estrutura piramidal, mas quando conectados a um sistema conjugado, eles podem adotar uma estrutura plana mais estável.
Efeito eletrônico: Grupos de retirada de elétrons frequentemente levam à diminuição da estabilidade de intermediários, enquanto grupos doadores de elétrons podem aumentar a estabilidade. Por exemplo, cátions alil têm forte estabilidade devido ao seu efeito doador de elétrons.
Hybrid effect: Different types of carbocations (such as benzyl or allyl) are usually more stable, and the stability of carbocations generally follows the rule of 3 °>2 °>1 grau .
Efeito de espaço: O tamanho e a forma dos intermediários também podem afetar sua estabilidade. Por exemplo, alguns intermediários com alto impedimento estérico podem ser instáveis devido ao seu ambiente lotado.
Ao considerar esses fatores de forma abrangente, a estabilidade de diferentes intermediários pode ser efetivamente comparada.